Winterberg liegt unterhalb der Fluss-Quelle am Ruhrkopf und meint damit die erste Ansiedlung entlang des Ruhrradwegs. Als Wintersporthochburg weit über die Grenzen Nordrhein-Westfalens hinaus bekannt, ist die Stadt die Heimat der St.-Georg-Schanze. Angehende Ski-Adler trainieren auf Grasmatten, um in die Fußstapfen von Alfred Grosche zu treten. Der gebürtige Winterberger war mehrfacher deutscher Meister und nahm an Olympischen Spielen teil.
Gleich nebenan windet sich die Bobbahn von der Kappe hinunter ins Ziel bei der Dauerbermühle. In Winterberg selbst passiert man romantische alte Fachwerkreihen und macht Halt vor der St.-Jacobus-Kirche. Das schneeweiße Gebäude geht auf einen Vorgängerbau aus den Jahren vor 1276 zurück. Ein stimmungsvoller Gottesacker umsäumt den klobigen Turm und lädt zu einer kleinen Rast ein. Im Kircheninneren fallen die Sonnenstrahlen durch filigran gestaltete Glasfenster auf den alten Taufstein aus dem 18. Jahrhundert. Bevor man sich aufmacht, dem Ruhrradweg weiter zu folgen, lohnt ein Besuch des Westdeutschen Wintersport-Museums. Auf 250 Quadratmetern Ausstellungsfläche erfährt man Wissenswertes über die Entwicklungsgeschichte des Skis. Die Sammlung beschränkt sich ausschließlich auf regionale Ereignisse und gewährt damit einen interessanten Einblick in die Seele des Hochsauerlandes.